Cedrène-Alpha
Naturelle - Synthétique
Boisé > Cédré > Boisé Fumé > Cuiré
Crédits photo: ScenTree SAS
Autres noms :
(3R-(3a,3ab,7b,8aa))-2,3,4,7,8,8a-hexahydro-3,6,8,8-tetramethyl-1H-3a,7-methanoazulene ; (1S,2R,5S)-2,6,6,8- tetramethyl tricyclo(5.3.1.01.5)undec-8-ene
Tenue :
Fond
Utilisation :
Le Cedrène-Alpha est utilisé généralement pour les notes cuirées ou comme substitut Bois de Cèdre Virginie HE par exemple, pour sa note sensiblement équivalente.
Présence dans la nature :
Le Cedrène-Alpha est l'un des composants majeurs de Bois de Cèdre Virginie HE, Bois de Cèdre Texas HE, Bois de Cèdre Chine HE entre autres, et est présent en trace notamment dans la Verveine HE.
Découverte :
Isolé par Walter dès 1841 (ex. Juniperus virginiana).
En 1953, Stork et Breslow furent les premiers à synthétiser du dl-Cédrol et du dl-cedrene. 2 ans plus tard, ils réussirent la synthèse complète du Cédrol et du cedrene.
Commentaires et anecdotes :
Le Cedrène-Alpha est un sesquiterpène. Cela signifie qu'il possède 15 atomes de carbone, liés à 24 atomes d'hydrogène. Dans le cas du Cedrène, la molécule a une strucutre tricyclique.
Gamme de prix :
€€
Stabilité :
Peut polymériser. Olfactivement, cela a peu d'impact dû à sa facette fumée.
Crédits photo: ScenTree SAS
- Formule brute :
- C15H24
- Masse molaire :
- 204,35 g/mol
- Densité :
- 0,93
- Point éclair :
- 104°C
- Point de fusion :
- Donnée indisponible.
- Aspect :
- Liquide incolore
- Log P :
- Donnée indisponible,
- Point d'ébullition :
- 262°C
- Seuil de détection :
- Donnée indisponible.
Voies de synthèse :
Il existe plusieurs voies de synthèse du Cédrène-Alpha en fonction du réactif de départ. Seule l'une d'elles est détaillée ci-dessous :
L'une des synthèses comportant le moins d'étapes est une synthèse de Corey à partir de 2-methylhept-2-ène lithié en son carbone 6, réagisssant avec le 3-méthoxycyclopent-2-enone. Le produit intermédiaire obtenu subit une réduction au borohydrure de sodium, puis un traitement au diiodométhane, catalysé par du laiton, et une pyrogénation en présence de trioxyde de chrome et de dichlorométhane. Une acétylation de la fonction cétone toujours présente permer de former un carbocation qui, par réarrangement, forme de l'épi-cédrène et de le Cedrène-Alpha.
Précurseurs de synthèse :
Le Cedrène-Alpha n'est pas précurseur de la synthèse d'un autre composé d'intérêt olfactif.
Isoméries :
Le Cedrène-Alpha possède plusieurs isomères, par délocalisation de sa double liaison. On distingue alors le béta-Cedrène, ayant une odeur relativement similaire au Cedrène-Alpha.
Par ailleurs, cette molécule est isomère de constitution du Caryophyllène-Béta et du Valencène, mais possède une odeur bien moins épicée ou verte que ces deux isomères.
- N° EINECS :
- 207-418-4
- N° FEMA :
- Donnée indisponible.
- N° JECFA :
- Donnée indisponible.
- N° FLAVIS :
- 01.022
- Allergènes :
- Cet ingrédient ne contient pas d'allergènes.
- IFRA :
- Ingrédient réglementé IFRA
- Type de restriction :
- RESTRICTION
- Cause de la restriction :
- DERMAL SENSITIZATION
- Amendement :
- 49
- Commentaires :
- The natural contribution of Cedrene is determined by the sum of the natural contributions of each of its isomers.
- Dosage limite recommandé :
-
Cat.1 Cat.2 Cat.3 Cat.4 Cat.5A Cat.5B Cat.5C Cat.5D Cat.6 0,27 % 0,08 % 1,6 % 1,5 % 0,38 % 0,38 % 0,38 % 0,38 % 0,88 % Cat.7A Cat.7B Cat.8 Cat.9 Cat.10A Cat.10B Cat.11A Cat.11B Cat.12 3,1 % 3,1 % 0,16 % 2,9 % 11 % 11 % 5,8 % 5,8 % No Restriction
Cet ingrédient n'est pas réglementé par le 48ème amendement
Pour en savoir plus sur les standards de l'IFRA : https://ifrafragrance.org/safe-use/library
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