Paracymène
Synthétique
Hespéridé > Zesté > Terpénique > Mandarine
Crédits photo: ScenTree SAS
Autres noms :
4-cymene ; 1-isopropyl-4-methylbenzene ; 1-methyl-4-isopropylbenzene ; 4-isopropyltoluene ; p-Isopropyltoluene; para-isopropyltoluene ; 4-cymol ; Cumene ; Camphogen ; Cymol ; p-Cymol , p-cymène , Cymene ; Dolcymene
Tenue :
Tête
Utilisation :
Donnée indisponible.
Présence dans la nature :
La para-cymène est présent dans un très grande nombre d'huiles essentielles. Il s'agit de l'un des monoterpènes les plus important de la parfumerie. Il est donc possible de trouver cet ingrédient à l'état naturel ainsi que dans la grande majorité des chromatographies actuelles.
Découverte :
Donnée indisponible.
Commentaires et anecdotes :
La qualité présentée ici est une qualité contenant 100% de carbone renouvelable.
Gamme de prix :
€
Stabilité :
Donnée indisponible.
Crédits photo: ScenTree SAS
- Formule brute :
- C10H14
- Masse molaire :
- 134,22 g/mol
- Densité :
- 0,855 - 0,860 @20°C 0,852 - 0,857 @25°C
- Point éclair :
- 44°C (111°F)
- Point de fusion :
- Donnée indisponible.
- Aspect :
- Liquide incolore
- Log P :
- 4,7
- Point d'ébullition :
- 176 - 177°C
- Seuil de détection :
- Donnée indisponible.
Voies de synthèse :
Le cymène peut être obtenu par alkylation du toluène avec du propylène ou de l'alcool isopropylique.
Des méthodes de conversion directe de terpènes en cymène ont également été décrites. Ces méthodes comprennent par exemple la conversion par des argiles acides, l'oxydation avec des composés de Cr(VI) et des réactions à base de métaux de transition. Des réactions en phase vapeur utilisant des terpènes purs et des catalyseurs au Pd ou au Zn/Cr ont également été rapportées.
Précurseurs de synthèse :
Le paracymène est le point de départ de nombreux procédés d'interet olfactif. Parmis les plus courant :
Para-crésol via Hock-Lange
Tonalide via une première cycloalkylation avec du néohexène suivie d'une acétylation de la tétraline résultante
Acétophénone : Condensation du para- cymene avec Acétyl chloride
Gamma-terpinene : from p-cymene by the action of sodium and alcohol in liquid ammonia.
Moskene resulted from condensing p-cymene with i-butyl alcohol in the presence of sulfuric acid and nitrating the resulting product (Barbier, 1932)
The first reported ''the active odor principle '' of Phantolid was outlined for the reaction of ί-amyl alcohol and cymene in the presence of sulfuric acid (Weber et al, 1955) - Process remplacé par un autre + optimisé
Isoméries :
Le paracymène est l'isomère le plus courant, il existe cependant mais dans une moins grande proportion les orthocymène et métacymène. Très peu utilisés en parfumerie
- N° EINECS :
- 202-796-7
- N° FEMA :
- 2356
- N° JECFA :
- 1325
- N° FLAVIS :
- 01.002
- Allergènes :
- Cet ingrédient ne contient pas d'allergènes.
- IFRA :
- Ingrédient non réglementé
Pour en savoir plus sur les standards de l'IFRA : https://ifrafragrance.org/safe-use/library
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