Eugénol
Naturelle - Synthétique
Epicé > Epice Chaude > Eugénolé
Crédits photo: ScenTree SAS
Autres noms :
2-methoxy-4-prop-2-enylphenol ; 4-allyl catechol-2-methyl ether ; 4-allyl guaiacol ; 4-allyl-1-hydroxy-2-methoxybenzene ; 1-hydroxy-2-methoxy-4-allyl benzene ; 1-hydroxy-2-methoxy-4-propenyl benzene ; 4-hydroxy-3-methoxy-1-allyl benzene ; 2-hydroxy-5-allylanisole ; 2-methoxy-4-(2-propen-1-yl)phenol ; 2-methoxy-4-allylphenol ; 2-methoxy-4-prop-2-enylphenol ; 2-methoxy-4,2-propen-1-ylphenol
Tenue :
Tête/Coeur
Utilisation :
L'Eugénol est utilisé dans des notes ambrées, vanillées, rosées-œillet et épicées. Apporte un côté à la fois épicé et vanillé aux notes florales.
Présence dans la nature :
L'Eugénol est présent jusqu'à plus de 90% dans le Clou de Girofle HE et le Cannelier Feuilles HE. Ces matières premières permettent une extraction aisée de l'Eugénol à l'état naturel.
Découverte :
Donnée indisponible.
Commentaires et anecdotes :
L'Eugénol est l'un des 26 allergènes de la parfumerie.
Gamme de prix :
€€
Stabilité :
Rougit à la lumière et en milieu basique. Cela limite l'utilisation de cette molécule dans des bases alcalines comme les bases gel douche et shampoing entre autres.
Crédits photo: ScenTree SAS
- Formule brute :
- C10H12O2
- Masse molaire :
- 164,2 g/mol
- Densité :
- 1,066
- Point éclair :
- 112°C
- Point de fusion :
- -11°C
- Aspect :
- Liquide rosé
- Log P :
- 2,7
- Point d'ébullition :
- 253°C
- Seuil de détection :
- Entre 6 et 100 ppb (0,00001%) selon les personnes,
Voies de synthèse :
L'Eugénol lui-même est souvent obtenu par distillation de matières premières naturelles. Les huiles essentielles concernées (Clou de Girofle HE principalement) sont mises en milieu basique, pour en isoler ensuite par distillation les composés non phénoliques. Après une acidification du milieu à faible température, l'Eugénol peut être obtenu par distillation lui aussi.
Précurseurs de synthèse :
L'Eugénol est précurseur de la synthèse de plusieurs composés d'intérêt olfactif. Il permet tout d'abord de synthétiser le DihydroEugénol par hydrogénation catalytique. L'Iso Eugénol peut être synthétisé à partir de son isomère. Enfin, une estérification ou une étherification de la fonction alcool permet d'obtenir divers composés d'intéret.
Isoméries :
L'Iso Eugénol est un isomère de l'Eugénol, tant la double liaison présente sur les deux molécules est simplement délocalisée d'une molécule à l'autre. Son odeur est néanmoins plus fruitée et moins boisée et vanillée. Par ailleurs, l'ortho et le méta-Eugénol existent mais sont très peu utilisés en parfumerie. Par exemple, l'odeur du méta-Eugénol est assez similaire à celle de l'Eugénol, et possède une forte facette d'œillet.
La Frambinone® et l'Acétate de Styrallyle sont aussi des isomères de constitution de l'Eugénol, mais possèdent une odeur très différente, fruitée-framboise pour l'un, et rhubarbe pour l'autre.
- N° EINECS :
- 202-589-1
- N° FEMA :
- 2467
- N° JECFA :
- 1529
- N° FLAVIS :
- 04.003
- Allergènes :
- L'Eugénol est capable de créer une réaction allergique au contact de la peau (rougeurs, chaleurs, démangeaisons, picotement) chez certaines personnes.
- IFRA :
- Ingrédient réglementé IFRA
- Type de restriction :
- RESTRICTION
- Cause de la restriction :
- DERMAL SENSITIZATION AND SYSTEMIC TOXICITY
- Amendement :
- 49
- Dosage limite recommandé :
-
Cat.1 Cat.2 Cat.3 Cat.4 Cat.5A Cat.5B Cat.5C Cat.5D Cat.6 0,45 % 0,14 % 1,4 % 2,5 % 0,64 % 0,64 % 0,64 % 0,21 % 0,64 % Cat.7A Cat.7B Cat.8 Cat.9 Cat.10A Cat.10B Cat.11A Cat.11B Cat.12 1,4 % 1,4 % 0,21 % 4,9 % 4,9 % 18 % 0,21 % 0,21 % No Restriction - Type de restriction :
- RESTRICTION QRA
- Cause de la restriction :
- SENSITIZATION
- Amendement :
- 43
- Dosage limite recommandé :
-
Cat.1 Cat.2 Cat.3 Cat.4 Cat.5 Cat.6 Cat.7 Cat.8 Cat.9 Cat.10 Cat.11 0,2 % 0,2 % 0,5 % 0,5 % 0,5 % 4,3 % 0,4 % 0,5 % 0,5 % 0,5 % Not Restricted
Pour en savoir plus sur les standards de l'IFRA : https://ifrafragrance.org/safe-use/library
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