Iso Eugénol
Naturelle - Synthétique
Epicé > Epice Chaude > Eugénolé > Fruité Jaune
Crédits photo: ScenTree SAS
Autres noms :
2-methoxy-4-prop-1-en-2-ylphenol ; 4-hydroxy-3-methoxy-1-propen-1-yl benzene ; 4- hydroxy-3-methoxy-1-propenyl benzene ; 4- hydroxy-3-methoxypropenyl benzene ; 2-methoxy-4-(1-methylethenyl)phenol ; 2-methoxy-4-(1-methylvinyl)phenol ; 2-methoxy-4-(1-propenyl)phenol ; 3-methoxy-4-hydroxy-1-propen-1-yl benzene ; 2-methoxy-4-propenyl phenol ; 4-propenyl guaiacol
Tenue :
Coeur
Utilisation :
L'Iso Eugénol est utilisé dans des notes œillet, épicées, ambrées, souvent couplé à l'Eugénol. Souvent remplacé par l'Acétyl-Iso Eugénol, non réglementé.
Présence dans la nature :
Bien souvent, l'Iso Eugénol présent à l'état naturel est accompagné de l'Eugénol, présent en plus grande quantité dans ces matières premières. L'Iso Eugénol peut être extrait du Clou de Girofle HE (présent à 1% environ), de la feuille de bétel (10% environ) ou de l'Ylang-Ylang Extra HE (et autres fractions d'ylang, jusqu'à 0,5% selon les fractions).
Découverte :
Donnée indisponible.
Commentaires et anecdotes :
L'Iso Eugénol est l'un des 26 allergènes de la parfumerie.
Plus fumé et rond que l'Eugénol, mais moins floral et métallique. Légèrement plus cher que l'Eugénol.
Plus fumé et rond que l'Eugénol, mais moins floral et métallique. Légèrement plus cher que l'Eugénol.
Gamme de prix :
€€
Stabilité :
Rougit à la lumière et en milieu basique. Cela limite l'utilisation de cette molécule dans des bases alcalines comme les bases gel douche et shampoing entre autres.
Crédits photo: ScenTree SAS
- Formule brute :
- C10H12O2
- Masse molaire :
- 164,2 g/mol
- Densité :
- 1,087
- Point éclair :
- 112°C
- Point de fusion :
- Donnée indisponible.
- Aspect :
- Liquide rosé
- Log P :
- 2,65
- Point d'ébullition :
- 270°C
- Seuil de détection :
- 100 ppb (0,00001%),
Voies de synthèse :
L'Iso Eugénol en lui-même peut être produit à partir de l'Eugénol. Former des sels de sodium ou de potassium à partir de l'Eugénol peut permettre d'isomériser la molécule en la chauffant, pour obtenir ensuite l'Iso Eugénol par un traitement acide. Cette isomérisation peut aussi être obtenue directement par une catalyse au ruthénium ou au rhodium.
Précurseurs de synthèse :
L'Iso Eugénol est précurseur de la synthèse de plusieurs composés d'intéret olfactif. Une hydrogénation catalytique de la molécule permet d'obtenir le Dihydoeugénol. La Vanilline était autrefois produite grace à une réaction d'oxydation opérée sur l'Iso Eugénol. La fonction alcool de la molécule peut enfin servir à plusieurs réactions d'estérification, pour obtenir l'Acétate d'Isoeugényle par exemple.
Isoméries :
L'Iso Eugénol possède deux diastéréoisomères à l'odeur similaire. C'est le mélange de ces deux isomères qui est le plus utilisé en parfumerie. L'isomère trans est néanmoins le plus présent dans ce mélange, tant il est thermodynamiquement plus stable. L'Eugénol est un isomère de l'Iso Eugénol, tant la double liaison présente sur les deux molécules est simplement délocalisée d'une molécule à l'autre. Son odeur en est moins fruitée mais plus boisée et vanillée.
L'Acétate de Styrallyle et la Frambinone® sont des exemples d'isomères de constitution de l'Iso Eugénol. Leur odeur est cependant bien différente.
- N° EINECS :
- 202-590-7
- N° FEMA :
- 2468
- N° JECFA :
- 1260
- N° FLAVIS :
- 04.004
- Allergènes :
- L'Iso Eugénol sont capables de créer une réaction allergique au contact de la peau (rougeurs, chaleurs, démangeaisons, picotement) chez certaines personnes.
- IFRA :
- Ingrédient réglementé IFRA
- Type de restriction :
- RESTRICTION
- Cause de la restriction :
- DERMAL SENSITIZATION AND SYSTEMIC TOXICITY
- Amendement :
- 49
- Dosage limite recommandé :
-
Cat.1 Cat.2 Cat.3 Cat.4 Cat.5A Cat.5B Cat.5C Cat.5D Cat.6 0,019 % 0,0057 % 0,12 % 0,11 % 0,027 % 0,027 % 0,027 % 0,009 % 0,063 % Cat.7A Cat.7B Cat.8 Cat.9 Cat.10A Cat.10B Cat.11A Cat.11B Cat.12 0,22 % 0,22 % 0,009 % 0,21 % 0,21 % 0,75 % 0,009 % 0,009 % No Restriction - Type de restriction :
- RESTRICTION QRA
- Cause de la restriction :
- SENSITIZATION
- Amendement :
- 43
- Dosage limite recommandé :
-
Cat.1 Cat.2 Cat.3 Cat.4 Cat.5 Cat.6 Cat.7 Cat.8 Cat.9 Cat.10 Cat.11 0,01 % 0,01 % 0,02 % 0,02 % 0,02 % 0,2 % 0,02 % 0,02 % 0,02 % 0,02 % Not Restricted
Pour en savoir plus sur les standards de l'IFRA : https://ifrafragrance.org/safe-use/library
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